Synthese von Cochinchistemonin und verwandten Stemona-Alkaloiden

• Antragsteller: Professor Dr. Thorsten Bach
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2011 bis 2015
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 204128304

Das Stemona-Alkaloid Cochinchistemonin besitzt ein für diese Substanzklasse ungewöhnliches Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüst, in dem ein Siebenring an einen Sechsring anelliert ist. Es gibt bislang keine Totalsynthese von Verbindungen mit diesem Skelett. Die in diesem Projekt geplante erste Totalsynthese gibt den heterocyclischen Piperidin-Sechsring mit definierter Konfiguration vor, wohingegen die Siebenringbildung optional auf vier verschiedene Weisen (Stetter-Reaktion, Radikalcyclisierung, Hydroacylierung, Enin-Metathese) realisiert werden soll. Nach Abschluss der methodischen Arbeiten zum Aufbau des Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüsts sollen neben dem eigentlichen Naturstoff auch einfachere Analoga hergestellt werden. Die biologische Aktivität dieser Verbindungen soll evaluiert werden, da die Stemona-Alkaloide über ein interessantes antitussives und insektizides Wirkprofil verfügen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen