Synthese von Cochinchistemonin und verwandten Stemona-Alkaloiden

• Applicant: Professor Dr. Thorsten Bach
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2011 to 2015
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 204128304

Das Stemona-Alkaloid Cochinchistemonin besitzt ein für diese Substanzklasse ungewöhnliches Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüst, in dem ein Siebenring an einen Sechsring anelliert ist. Es gibt bislang keine Totalsynthese von Verbindungen mit diesem Skelett. Die in diesem Projekt geplante erste Totalsynthese gibt den heterocyclischen Piperidin-Sechsring mit definierter Konfiguration vor, wohingegen die Siebenringbildung optional auf vier verschiedene Weisen (Stetter-Reaktion, Radikalcyclisierung, Hydroacylierung, Enin-Metathese) realisiert werden soll. Nach Abschluss der methodischen Arbeiten zum Aufbau des Pyrido[1,2-a]azepin-Gerüsts sollen neben dem eigentlichen Naturstoff auch einfachere Analoga hergestellt werden. Die biologische Aktivität dieser Verbindungen soll evaluiert werden, da die Stemona-Alkaloide über ein interessantes antitussives und insektizides Wirkprofil verfügen.

• DFG Programme: Research Grants