600 MHz NMR-Konsole und Kryoprobenkopf

• Fachliche Zuordnung: Molekülchemie
• Förderung: Förderung in 2011
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 191224366

• Erstellungsjahr: 2014

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Der bewilligte Kryoprobenkopf und die Austauschkonsole wurden als Teile des 600 MHz-NMR-Spektrometers in den Analytikbereich des Instituts für Organische Chemie eingegliedert und ergänzen nunmehr das leistungsfähigste Gerät dieser Art an der Johannes Gutenberg-Universität. Es wird überwiegend von den chemischen Instituten (AC/OC/PC/Kernchemie) sowie in Kooperationen mit externen Gruppen genutzt. Im Berichtszeitraum wurden rund 7000 Experimente an ca. 1800 Proben durchgeführt. Aufgrund der Funktion als zentrales Analytik-Instrument ist das Gerät nicht schwerpunktmäßig bestimmten Forschungsvorhaben zuzuordnen, sondern hat erhebliche Beiträge zu vielen Einzelvorhaben geleistet. Aus den thematisch diversen Arbeiten, für die das Gerät eingesetzt wurde, sind stellvertretend zu nennen: - Synthese funktionaler Tetrasaccharid-Mimetika mit Indol-Kernstruktur - Strukturaufklärung biologisch aktiver Sekundärmetabolite aus Pilzen und terrestrischen Pflanzen - Synthese supramolekularer Affinitätsmaterialien auf Basis von Isosteviol - Untersuchungen zur Stereoinduktion in zwitterionischen Aza-Claisen-Umlagerungen als Schlüsselschritte in der Alkaloidsynthese - Eintopfsynthese vielfach substituierter Indolizine - Synthese und Untersuchung von Polyacetal-Polyether-Copolymeren - Synthese von Glycopeptid-Lipopeptid-basierten Antitumorvakzinen - Kombination von Glycopeptid-Antigenen mit T-Zell-Epitopen an löslichen Polymeren als Antitumorvakzinen - Flow-Synthese von C-Glycosylaminosäuren als Bausteinen für die Festphasen-Peptidsynthese - Synthese von Isomeren und Verwandten der Lamellarin-Alkaloide - Funktionalisierung von HPMA-basierten Copolymeren - Untersuchung der NMR-spektroskopischen Eigenschaften 13C-markierter NHC-Komplexe - Eine unerwartete [1,4]-sigmatrope Umlagerung nitrilstabilisierter Ammoniumylide - Metall- und reagenzfreie hochselektive anodische Kreuzkupplung von Phenolen - Peptide zur selektiven Erkennung von Biomineral-Polymorphen - Eine photochemische Dreikomponenten-Eintopfsynthese tetrasubstituierter Imidazole

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Installation of Amine Moieties into a Polycyclic Anodic Product Derived from 2,4-Dimethylphenol. Chemistry—A European Journal, Vol. 17. 2011, Issue 52, pp. 14785-14791.
  J. Barjau, J. Fleischhauer, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/chem.201102722)
• A Modular Synthesis of Polysubstituted Indolizines. European Journal of Organic Chemistry, Vol. 2012, Issue 24, pp. 4555-4564.
  M. Kücükdisli, T. Opatz
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/ejoc.201200424)
• Donellanic acids A–C: new cyclopropanic oleanane derivatives from Donella ubanguiensis (Sapotaceae). Tetrahedron, Vol. 68. 2012, Issue 24, pp. 4621-4627.
  A. V. B. Djoumessi, L. P. Sandjo, J. C. Liermann, D. Schollmeyer,V. Kuete, V. Rincheval, A. M. Berhanue, S. O. Yeboah, P. Wafo, B. T.Ngadjui, T. Opatz
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.04.027)
• Drimane sesquiterpenoids from Marasmius sp. inhibiting the conidial germination of plant-pathogenic fungi. Journal of Natural Products, Vol. 75. 2012, Issue 11, pp. 1983–1986.
  J. Liermann, E. Thines, T. Opatz, H. Anke
  (Siehe online unter https://dx.doi.org/10.1021/np300337w)
• Synthesis of 1,3- and 2,3- Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics. Synthesis, Vol. 44. 2012, Issue 9, pp. 1385-1397.
  C. Wiebe, S. Fusté de la Sotilla, T. Opatz
  (Siehe online unter https://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1290761)
• 1,2-Asymmetric Induction in Diastereoselective Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangements: Key Steps in Optically Active Alkaloid Synthesis. European Journal of Organic Chemistry, Vol. 2013. 2013, Issue 20, pp. 4399-4404.
  C. Heescher, D. Schollmeyer, U. Nubbemeyer
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/ejoc.201300389)
• ABA Triblock Copolymers Based on Linear Poly(oxymethylene) and Hyperbranched Poly(glycerol): Combining Polyacetals and Polyethers. Macromolecules, Vol. 46. 2013, Issue 22, pp. 8845–8852.
  R. Klein, C. Schüll, E. Berger-Nicoletti, M. Haubs, K. Kurz, H. Frey
  (Siehe online unter https://dx.doi.org/10.1021/ma4015565)
• Fully Synthetic Self‐Adjuvanting Thioether‐Conjugated GlycopeptideLipopeptide Antitumor Vaccines for the Induction of Complement‐Dependent Cytotoxicity against Tumor Cells. Chemistry — A European Journal, Vol. 19. 2013, Issue 6, pp. 1962-1970.
  H. Cai, Z.-Y. Sun, Z.-H. Huang, L. Shi, Y.-F. Zhao, H. Kunz, Y.-M. Li
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/chem.201203709)
• Omphalocarpoidone, a New Lanostane-type Furano-spiro-γ-Lactone from the wood of Tridesmostemon omphalocarpoides Engl. (Sapotaceae). Phytochemistry Letters, Vol. 6. 2013, Issue 4, pp. 676-680.
  C. G. Fru, L. P. Sandjo, V. Kuete, J. C. Liermann, D. Schollmeyer, T. Opatz, B. T. Ngadjui
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1016/j.phytol.2013.08.017)
• A Photochemical One-Pot Three-Component Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles. Organic Letters, Vol. 16. 2014, Issue 20, pp. 5430–5433.
  S. Pusch, T. Opatz
  (Siehe online unter https://dx.doi.org/10.1021/ol502667h)
• A Two-step Synthesis of 2-Aminoindolizines from 2-Alkylpyridines European Journal of Organic Chemistry, Vol. 2014. 2014, Issue 26, pp. 5836-5844.
  M. Kücükdisli, T. Opatz
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/ejoc.201402618)
• Elatumic Acid: A New Ursolic Acid Congener from Omphalocarpum elatum Miers (Sapotaceae). Zeitschrift für Naturforschung C, Band 69. 2014, Heft 7-8, S. 276-282.
  L. P. Sandjo, C. G. Fru, V. Kuete, F. Nana, S. O. Yeboah, R. Mapitse, B. M. Abegaz, T. Efferth, T. Opatz
  (Siehe online unter https://doi.org/10.5560/znc.2014-0050)
• Ring Expansion of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Dibenz[c,f]azonines. An Unexpected [1,4]-Sigmatropic Rearrangement of Nitrile-Stabilized Ammonium Ylides. Journal of Organic Chemistry, Vol. 79. 2014, Issue 11, pp. 5182–5192.
  J. C. Orejarena Pacheco, T. Opatz
  (Siehe online unter https://dx.doi.org/10.1021/jo500749x)
• Tanzawaic acids I-L: Four New Polyketides from Penicillium sp. IBWF104-06. Beilstein Journal of Organic Chemistry, Vol. 10. 2014, pp. 251–258.
  L. P. Sandjo, E. Thines, T. Opatz, A. Schüffler
  (Siehe online unter https://dx.doi.org/10.3762/bjoc.10.20)