Entwicklung innovativer Synthesemethoden für lange Zeit schwer zugängliche atroposelektive C─N- und N─N-Kupplungsreaktionen

• Antragsteller: Professor Dr. Frederic W. Patureau
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 549357063

Dieses Projekt ist in dem äußerst herausfordernden Bereich der atroposelektiven Kupplungsreaktionen, insbesondere solcher, die N-Substrate involvieren, angesiedelt. Hier besteht eine besondere Herausforderung, da Kupplungsreaktionen mit N-Substraten in der Regel harsche Reaktionsbedingungen und erhöhte Temperaturen erfordern. Darüber hinaus sind viele Zwischenprodukte dieser Reaktionen aufgrund ihrer Rotationslabilität anfällig für Racemisierung. Kürzlich veröffentlichte Berichte aus unserer Gruppe und der Literatur zeigen jedoch mildere Reaktionsbedingungen für C─N- und N─N Kupplungsreaktionen aufgrund der Entwicklung neuer Ligandensysteme. Diese eröffnen neue Möglichkeiten für lang ersehnte atroposelektive Synthesemethoden. Dieses Projekt wird sich auf weitreichende und äußerst erstrebenswerte Reaktionen, wie Ullmann-Goldberg, Buchwald-Hartwig und einigen wichtigen kreuzdehydrierenden C–N- und N–N-Bindungsbildungsreaktionen konzentrieren. Dabei sollen atroposelektive Methoden entwickelt werden, die hohe Enantiomerenüberschüsse, Ausbeuten und Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen liefern. Die Entwicklung solcher Methoden ist für die Zukunft der medizinischen Chemie von entscheidender Bedeutung, da Atropisomere mit entgegengesetzter Händigkeit bekanntermaßen eine sehr unterschiedliche Bioaktivität aufweisen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen