Entwicklungen neuer Methoden zum gezielten Aufbau von Tetrahydropyranen durch Alkenoxylradikal-Cyclisierungen

• Antragsteller: Professor Dr.-Ing. Jens Hartung
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1997 bis 2003
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5375407

Das vorliegende Forschungsprojekt stellt ein Konzept zur Untersuchung von Gesetzmäßigkeiten vor, um intramolekulare Additionen sauerstoffzentrierter Radikale an olefinische C-C-Doppelbindungen gegenüber konkurrierenden b-C-C-Spaltungen und d-Wasserstoffabstraktionen zu begünstigen. Eine Kenntnis dieser Einflußgrößen soll sowohl eine Reihe bislang nicht durchführbarer 5-exo-trig-Cyclisierungen (Tetrahydrofuran-Synthesen) als auch einen zur Zeit nicht erschlossenen Zugang zu stereoselektiven Tetrahydropyran-Synthesen eröffnen. Der Erkenntnisgewinn des vorliegenden Forschungsvorhabens soll uns künftig in die Lage versetzen, mit Hilfe möglichst universeller O-Radikalvorläufer sogar intermolekulare C-O-Bindungsknüpfungen, Aryloxylradikal-Reaktionen und Umsetzungen mit tertiären-Alkoxyl-Radikalen in Radikalkettenreaktionen unter milden und neutralen Bedingungen durchzuführen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen