Neuartige cyclische Silane mit siliciumzentrierter Chiralität als neue Reagenzien in der stereoselektiven Synthese

• Antragsteller: Professor Dr. Martin Oestreich
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2001 bis 2006
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5345030

In der modernen Organischen Chemie gehören stereoselektive Reaktionsführungen inzwischen zum Standardrepertoire des synthetisch arbeitenden Chemikers. Allerdings lassen sich eine Vielzahl literaturbekannter Reaktionen noch nicht zufriedenstellend stereoselektiv führen. Zu diesen - für die organische Synthese interessanten Reaktionen - gehört die stereoselektive Einführung einer Hydroxylgruppe in ein Kohlenstoffgerüst. Die stereospezifische Oxidation von Silanen zu Hydroxylgruppen nach TAMAO und FLEMING haben Silizium als funktioneller Gruppe zu einem wertvollen Sauerstoffäquivalent werden lassen. Das geplante Forschungsvorhaben beschäftigt sich mit der Synthese und Anwendung chiraler tetrasubstituierter Silylmetallverbindungen, deren Siliziumzentrum entweder asymmetrisch substituiert oder chirotop ist. Diese Reagenzien sollen dann stereoselektiv in ein Kohlenstoffgerüst eingeführt werden und anschließend oxidativ stereospezifisch in die entsprechende Hydroxylgruppe transformiert werden. Diese elegante Methodik erlaubt einen einfachen Zugang zu chiralen, nicht-racemischen, sekundären Alkoholen, die wertvolle Synthesebausteine sind.

• DFG-Verfahren: Emmy Noether-Nachwuchsgruppen