Stereoselektive Synthesen Tetrahydrofuran-haltiger Naturstoff-Derivate durch Alkoxylradikal-Cyclisierungen

• Antragsteller: Professor Dr.-Ing. Jens Hartung
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1995 bis 2003
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5250138

Substituierte chirale Tetahydrofurane spielen in vielen Bereichen der Wissenschaft eine zentrale Rolle, so daß in den letzten Jahren eine Reihe selektiver Verfahren zur Darstellung Tetrahydrofuran-abgeleiteter Wirkstoffe oder Synthesebausteine entwickelt wurden. Während die meisten Methoden sich allerdings ionischer Reaktionen bedienen, spielen radikalische Synthesen im allgemeinen und Alkoxylradikal-Reaktionen im speziellen bislang in der stereoselektiven Heterocyclen-Synthese nur eine untergeordnete Rolle. Im vorliegenden Forschungsprojekt werden anhand dreier konkreter Aufgaben Ringschlußreaktionen mehrfachsubstituierter 4-Penten-1-oxyl-Radikale untersucht. So werden Schritte vorgestellt, um das Antibiotikum (+)-Furanomycin (disubstituiertes Dihydrofuran), Muscarin-Alkaloide (Parasympathomimetika, trisubstituierte Tetrahydrofurane) sowie den Pflanzeninhaltsstoff (±)-Magnosalicin durch stereoselektive 0-Radikalreaktionen unter milden und neutralen Bedingungen aufzubauen. Dank der Resultate dieses Forschungsprojekts können Richtlinien für künftige Heterocyclen-Syntheseplanungen mit Hilfe Sauerstoff-zentrierter Radikale aufgestellt werden. Auf diese Weise werden die existierenden ionischen TetrahydrofuranSynthesen durch ein neues, in punkto Selektivitäten teilweise komplementäres, radikalisches Verfahren sinnvoll ergänzt.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen