Komplementäre Homologisierungsmethoden für chirale Boronsäureester

• Antragsteller: Dr. Christoph Hirschhäuser
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 449567446

In iterativen Synthesesequenzen hat die auxiliargestützte Matteson-Homologisierung verschiedene Vorteile gegenüber modernen, substratgesteuerten Homologisierungen von Boronsäureestern. So sind verschiedenartig maskierte Heteroatome einführbar und ein chirales Auxiliar kann die Ausrichtung mehrerer Stereozentren dirigieren. Das zentrale Problem ist jedoch, dass das gleiche chirale Auxiliar immer zur gleichen Abfolge an Stereozentren führt. In diesem Projekt erforschen wir verschiedene Methoden, die das Substratspektrum dieser Art von Homologisierung signifikant vergrößern. So sollen neue Konfigurationsmuster in mehrfach substituierten chiralen Molekülen zugänglich gemacht, die Kupplung von zwei Homologisierungsprodukten ermöglicht und die Einführung quartärer Stereozentren etabliert werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen