Lithiierungs-Borylierungsreaktionen und ihre Anwendung zur Synthese von Vinylepoxiden

• Antragsteller: Dr. Ruocheng Sang
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2020 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 443711736

Einleitung: Einer der Hauptbereiche der Forschung in der Organischen Chemie ist die Entwicklung neuer Methoden zur Synthese wertvoller Zwischenprodukte, die in großem Umfang zur Herstellung von Agrochemikalien, Pharmazeutika und Polymeren verwendet werden können. Diese Zwischenprodukte werden oft als "Bausteine" bezeichnet, da sie als "molekulare Bausteine" angesehen werden können, die zusammen in die Hauptstruktur von Arzneimitteln, Naturstoffen und Polymeren eingebaut werden. Der ideale Baustein sollte 1) leicht zugänglich sein; 2) in neuen Bindungsbildungsreaktionen verwendbar sein; 3) mindestens ein Heteroatom haben; 4) unter einfachen Reaktionsbedingungen leicht in fortgeschrittenere Intermediate umgewandelt werden können und 5) in enantiomerenreiner Form vorliegen. Vinylepoxide und Vinylaziridine besitzen solche Eigenschaften, weshalb sie in der organischen und Polymerchemie häufig verwendete synthetische Zwischenprodukte sind und gelegentlich auch in Naturstoffen vorkommen, insbesondere innerhalb der Polyketidfamilie.Stand der Technik: Trotz ihres Synthesewerts gibt es keine einheitliche Methode zur Synthese von Vinylepoxiden und Vinylaziridinen aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien. Darüber hinaus leiden aktuelle Verfahren unter Einschränkungen wie Mehrstufensynthese, rauen Bedingungen, schlechter Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen, Regioselektivitätsproblemen und der Verwendung hochreaktiver Zwischenprodukte. Unser Forschungsprogramm zielt darauf ab, eine Technologie zu entwickeln, die diese Mängel behebt und dabei das Spektrum der zugänglichen Vinylepoxide/Aziridine durch einen hochkonvergenten Ansatz erheblich erweitert.Ziele (O1-4): Wir wollen eine einheitliche Synthese von Vinylepoxiden und Aziridinen durch die unkonventionellste Trennung entwickeln: zwischen dem Epoxid und dem Alken. Wir werden seinen Umfang untersuchen und ihn auf die Totalsynthese einer überarbeiteten Struktur des Polyketid-Naturstoffs Machillen anwenden.Forschungsmethodik und -ansatz:(O1) Entwicklung einer einheitlichen Methode zur Synthese von Vinylepoxiden und Vinylaziridinen.(O2) Beurteilung des Substratumfangs: Alkyl-, Styrol- und Trifluormethyl-Epoxide/Aziridine.(O3) Synthese fortgeschrittener Intermediate aus Trifluormethylvinylepoxiden.(O4) Totalsynthese von Machillen.

• DFG-Verfahren: WBP Stipendium
• Internationaler Bezug: Großbritannien
• Gastgeber: Professor Varinder Kumar Aggarwal, Ph.D.