Nickelkatalysierte Enantio- und Diastereokonvergente Allenylierung von Alkylelektrophilen: Gleichzeitige Erzeugung von Punkt- und Axialchiralität

• Antragsteller: Dr. Asik Hossain
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2020 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 441670404

Da die Mehrzahl der zurzeit verfügbaren Pharmazeutika in größtmöglicher optischer Reinheit hergestellt werden müssen, besteht großes Interesse an synthetischen Methoden, die die Darstellung von einem oder mehreren chiralen Zentren unter hoher Stereokontrolle, einschließlich der absoluten Konfiguration, ermöglichen. Eine große Herausforderung für die moderne asymmetrische Katalyse ist die Kontrolle der Stereochemie an beiden Kohlenstoffen einer neuen Bindung zwischen racemischen Reaktionspartnern (benachbarte Stereozentren). Im Folgenden wird ein Konzept zur effizienten Kopplung eines prochiralen und eines racemischen Substrates in Gegenwart eines chiralen Nickelkatalysators dargestellt, welches die Kontrolle der zwei Stereozentren im Produkt erlaubt, wobei eines der beiden ein drei Kohlenstoffe zählendes axialchirales Zentrum ist. Die Methode soll einen einfachen und leicht anwendbaren Zugang zu wertschöpfenden, bioaktiven Stoffen mit zwei benachbarten Stereozentren in einem einzigen Schritt unter Verwendung eines leicht zugänglichen Metallkatalysators ermöglichen, wodurch sich neue Wege für asymmetrische Katalyse auftun könnten.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Gregory C. Fu, Ph.D.