Nitroverbindungen in Kaskadenreaktionen

• Antragstellerin: Professorin Dr. Meike Niggemann
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2019 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 425493558

Die Entwicklung von Kaskadenreaktionen ist ein wichtiges Ziel der organischen Chemie. Ein ideales Ausgangsmaterial für solche Reaktionen wären Nitro-Verbindungen. Die hohe Oxidationsstufe des Stickstoffs sollte eine schrittweise Reduktion zulassen. Die sukzessiv generierten Intermediate können dann als Reagenzien für den Aufbau funktionalisierter Amine genutzt werden. Erstaunlicherweise sind solche Reaktionssequenzen bislang kaum untersucht, und es gibt nur wenige Methoden, die einen direkten Zugang zu funktionalisierten Aminen ohne einen Umweg über die vollständige Reduktion der Nitrogruppe zum primären Amin ermöglichen. So wird bislang das Potential verschenkt, das in der Reaktivität des oxidierten Stickstoffs der Nitrogruppe steckt. Auf dem Weg zu einem generellen Konzept für den Einsatz von Nitroverbindungen in Kaskadenreaktionen haben wir ein B2Pin2-vermitteltes neuartiges Reduktions-Verfahren entwickelt, das eine Nitro-Nitrenoid-Aminoboran-Amin-Sequenz erlaubt. Von beiden Schlüssel-Intermediaten der Transformation, dem Nitrenoid und dem Aminoboran, ist interessante, vielfältige Reaktivität zu erwarten. Die Sequenz eignet sich also hervorragend für die Entwicklung weiterer Kaskaden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen