Aufbau von C–C Bindungen durch direkte Funktionalisierung von C–H Bindungen: Trifluormethylierung mittels dualer Kupfer- und Photoredoxkatalyse

• Antragsteller: Dr. Florian Bartels
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2019 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 421436809

Fluoratome und polyfluorierten Alkylgruppen in Wirkstoffen führen im Vergleich zu fluorfreien Molekülen zur Erhöhung der Lipophilie sowie zur Unterbindung metabolischer Oxidation von C-H Bindungen in vivo. Etablierte Methoden zum Einbau der Trifluormethylgruppe benötigen meistens präfunktionalisierte Startmaterialen. Demgegenüber soll im Rahmen dieses Forschungsprojektes ein neues Katalysatorsystem, bestehend aus einem Photoredox-, einem Kupfer- und einem Wasserstoffatomtransfer-Katalysator, für die direkte Trifluormethylierung von C-H Bindungen ausgearbeitet werden. Diese Methode könnte eine effiziente und Ressourcen schonende Trifluormethylierung eines Moleküls auf einer späten Stufe in einer Synthesesequenz ermöglichen und daher große Verwendung in der akademischen und industriellen Forschung finden. Darüber hinaus könnte das entwickelte Katalysatorsystem auch für weitere C-C Bindungsbildungen verwendet werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor David W. C. MacMillan, Ph.D.