Elektrochemische (enantioselektive) nickelkatalysierte sp³ C-H α-Arylierungen von (a)cyclischen Heterokohlenwasserstoffen

• Antragsteller: Dr. Johannes Teske
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2019 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 417040718

In diesem Forschungsvorhaben soll eine elektrochemische (enantioselektive) nickelkatalysierte sp³ C-H α Arylierung von (a)cyclischen Heterokohlenwasserstoffen entwickelt werden.Dazu sollen gemäß Vorarbeiten von Yoshida elektrochemisch α-radikalische Pyrrolidine generiert werden, die mit einem Nickelkatalysator und Arylhalogeniden in einer Kreuzkupplung die gewünschten 2-Arylpyrrolidine bilden. Nach Identifizierung erfolgreicher Reaktionsparameter sollen sowohl das Substratspektrum, der Einsatz von chiralen Liganden zur Generierung von enantiomerenreinen Produkten sowie eine Übertragung auf weitere (a)cyclische Heterokohlenwasserstoffe untersucht werden. Der zugrundeliegende Mechanismus der Kreuzkupplung soll unter anderem durch kinetische Isotopeneffekte ergründet werden. Über eine Durchführung der Reaktion im Multigramm-Maßstab soll der Nutzen der entwickelten sp³ C-H α Arylierung in der organischen Synthesechemie dargelegt werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Phil S. Baran, Ph.D.