Organokatalytische Cycloadditionsreaktionen und mechanistische Untersuchungen

• Antragsteller: Privatdozent Dr.-Ing. Armin Ofial; Professor Dr. Hendrik Zipse
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2019 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 410831260

• Erstellungsjahr: 2022

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Die Lu-Reaktion wird in der organischen Synthese von Verbindungen eingesetzt, die fünfgliedrige Ringsysteme enthalten. Als Katalysatoren werden in dieser Reaktion Phosphine und als Bausteine elektronenarme Alkene, Allene und Alkine eingesetzt. Kinetische Messungen und theoretische Berechnungen wurden nun so kombiniert, dass die Reaktivitäten dieser Katalysatoren und Bausteine quantifiziert werden konnten. Dadurch lassen sich die Einsatzmöglichkeiten der Lu-Reaktion für die Herstellung neuer cyclischer Verbindungen leichter vorhersagen.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• “Nucleophilie von Glutathion als Bindeglied zur Reaktivität von Michael-Akzeptoren“. Angew. Chem. 2019, 131, 17868 - 17872; Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 17704 - 17708
  R. J. Mayer, A. R. Ofial
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/ange.201909803 https://doi.org/10.1002/anie.201909803)
• "Construction of α,α-disubstituted α-Amino Acid Derivatives via aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of 2-Aminoacrylates with Activated Olefins". ChemCatChem 2020, 12, 1143 - 1147
  H.-Z. Gui, H. Jangra, B. Mao, T.-Y. Wang, H. Yi, Q. Xu, Y. Wei, H. Zipse, M. Shi
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/cctc.201901987)
• "Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of 2-aminoacrylates with allenoates and mechanistic studies". Catal. Sci. Technol. 2020, 9, 3959 - 3964
  X.-Y. Wu, H.-Z. Gui, H. Jangra, Y. Wei, H. Zipse, M. Shi
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1039/D0CY00092B)
• "Reactivities of allenic and olefinic Michael acceptors towards phosphines". Chem. Commun. 2022, 58, 3358 - 3361
  F. An, H. Jangra, Y. Wei, M. Shi, H. Zipse, A. R. Ofial
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1039/D1CC06786A)