Design oberflächenverankerter Metallorganischer Gerüstverbindungen zur Enantiomerentrennung von Ketamin

• Antragsteller: Professor Dr. Stefan Bräse; Privatdozent Dr. Lars Heinke
• Fachliche Zuordnung: Festkörper- und Oberflächenchemie, Materialsynthese ; Anorganische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung ; Physikalische Chemie von Festkörpern und Oberflächen, Materialcharakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2018
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 404595447

Obwohl für die meisten biologischen Prozesse von entscheidender Bedeutung, ist die technische Unterscheidung chiraler Moleküle und ihrer molekularen Mischungen eine außergewöhnlich anspruchsvolle, aber wichtige Aufgabe. Basierend auf unseren Ergebnissen in der ersten Förderperiode werden wir einen allgemeinen stereoselektiven Sensor realisieren, der regioselektive, diastereoselektive und enantioselektive Detektion flüchtiger organischer Verbindungen umfasst. Dieses Projekt zielt darauf ab, eine einfache und kostengünstige chirale elektronische Nase (E-Nase) zur präzisen Erfassung verschiedener chiraler Molekülmischungen aufzubauen. Das System besteht aus bis zu 16 einzelnen Quarzkristall-Mikrowaage (QCM) Sensoren, die mit verschiedenen homochiralen nanoporösen metallorganischen Gerüst (MOF)-Filmen aus maßgeschneiderten homochiralen Linkern auf Basis von [2.2]Paracyclophan und BINOL beschichtet sind. Die verschiedenen, wohldefinierten kristallinen homochiralen MOF-Strukturen führen zu spezifischen (enantioselektiven) Wechselwirkungen zwischen den funktionellen chiralen Poren und den chiralen Gastmolekülen. Daher ist die Reaktion jedes QCM-Sensors unterschiedlich, was zu einem Fingerabdruck jedes Moleküls führt. Die komplexen Daten werden mit fortschrittlichen Algorithmen des maschinellen Lernens ausgewertet. Infolgedessen ermöglicht das E-Nasensystem die genaue Unterscheidung chiraler Moleküle. In einem Pilotversuch werden wir uns auf die genaue Unterscheidung chiraler Geruchsmoleküle konzentrieren, die herkömmliche Sensoren nicht unterscheiden können, obwohl ihre Gerüche sehr unterschiedlich sind. Später werden wir uns mit Drogen und natürlichen Cannabinoiden befassen, um die entscheidenden Enantiomere von bioaktiven Medikamenten und Terpenen im Zusammenhang mit flüchtigen organischen Cannabisinhaltsstoffen (THC und andere Metaboliten) genau zu unterscheiden und zu quantifizieren. Dies ist wichtig, da industriell hergestellte und konventionelle Cannabispräparate somit unterschieden werden können, was ein interessantes und wichtiges Qualitätsmerkmal ist. Die Zusammensetzung der verschiedenen mit Cannabis verwandten Verbindungen kann als eine Art "individueller Fingerabdruck" angesehen werden, der sich von einer Cannabissorte / -sorte zur anderen unterscheidet, sich aber je nach Anbau- oder Lagerbedingungen sogar in einer Sorte unterscheiden kann. Daher sind spezifische und einfache Optionen zur Analyse von Cannabis zur exakten Identifizierung wichtige Werkzeuge für die Rechtsmedizin, Qualitätskontrollen innerhalb des Prozesses und Drogenfahndungsbehörden (in Deutschland die Polizei).

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen