Synthese und Strukturaufklärung von Tedanolid C

• Antragsteller: Professor Dr. Markus Kalesse
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 397946801

In diesem Projekt soll die Totalsynthese von Tedanolid C abgeschlossen werden. Tedanolid C besitzt im Vergleich zu den anderen Tedanoliden ein deutlich höheres Oxidationsmuster und neben dem primären Alkohol auch einen tertiären Alkohol der sowohl die Synthese dieses Fragmentes, aber auch die Verknüpfung der einzelnen Bausteine zum fertigen Naturstoff vor eine Herausforderung stellt. Wir haben für die Synthese dieses Fragmentes eine Variante der Kiyooka-Aldol-Reaktion entwickelt, mit der dieses komplexe Strukturelement aufgebaut werden kann. In diesem Projekt stellen wir nun eine Synthese vor, mit der unter Berücksichtigung unserer Vorarbeiten dieser komplexe Naturstoff aufgebaut werden kann. Die Synthese dieser Verbindung besitzt eine besondere Bedeutung, weil der von der Isolierungsgruppe aufgeführte Strukturvorschlag von mehreren Arbeitsgruppen angezweifelt wird und mit einer erfolgreichen Synthese ein wichtiger, ggfs. sogar entscheidender Beitrag zur Strukturaufklärung geliefert werden kann. Zusammen mit den anderen Tedanoliden stellt das Tedanolid C einen wichtigen biologisch aktiven Naturstoff dar, der durch Adressierung zweier Bindestellen am Ribosom eine der aktivsten cytotoxischen Verbindungen ist. Aufgrund der Tatsache, dass es sich um einen marinen Naturstoff handelt und damit der Zugang über die Fermentation nicht möglich ist, erlangt der synthetische Zugang eine besondere Bedeutung.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen