Anodischer und kathodischer Aufbau von Heterozyklen und intermolekulare Kupplung durch N-X-Bindungsknüpfung

• Antragsteller: Professor Dr. Siegfried R. Waldvogel
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 352343576

Die N-X-Bindungsknüpfung stellt einen wichtigen Schlüsselschritt in der Synthese vieler biologisch und technisch relevanter Heterozyklen dar. Klassische Methoden haben den Nachteil, dass sie Metalle, drastische Reaktionsbedingungen und/oder toxische Reagenzien benötigen. Deshalb möchten wir mit der Projektförderung einen sichereren und ökologisch und ökonomisch nachhaltigeren Reaktionsweg durch den elektrochemischen Aufbau der N-X-Bindungen erforschen. Grundsätzlich ermöglicht die Elektrochemie zwei unterschiedliche Herangehensweisen: Bisherige Erfahrungen bei oxidativen Kupplungen von Amidylradikalen sollen auf die pharmazeutisch bzw. bioaktiven Substanzklassen der Indazolone, Isoxazoline und Isothiazole angewendet werden. Ergänzend soll die Kupplung mit Mehrfachbindungen zur Synthese von Chinolonen und Indolen untersucht werden. Des Weiteren soll der intermolekulare Aufbau von N-N-Bindungen getestet werden, um so wichtige Bausteine für Heterozyklen zu erhalten. Durch den Einsatz von reduktiven Methoden zur N-X-Bindungsknüpfung werden das Anwendungsspektrum der Elektrochemie vervollständigt und weitere wichtige Stickstoffheterozyklen zugänglich. Ausgehend von verschiedenen Nitroverbindungen sollen mittels inter- und intramolekularer Kupplung Substanzklassen wie Indole, Triazole, Oxadiazole und Triazin dargestellt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen