Enantioselektive Katalyse von [2+2]-Photocycloadditions-Reaktionen
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Im Rahmen des Projekts wurden neuartige Konzepte getestet, um mit Hilfe von chiralen Katalysatoren [2+2]-Photocycloadditionen enantioselektiv durchzuführen. Im Berichtszeitraum gelang es, mit einer chiralen Lewis-Säure die intramolekulare [2+2]-Photocycloaddition von N-(ω-Alkenyl)-dihydropyridonen sowie von 3-(ω-Alkenyloxy)cycloalk-2-enonen zu steuern und hohe Enantiomerenüberschüsse zu erzeugen. Der Mechanismus dieser Reaktionen wurde untersucht und die Wirkungsweise der Katalysatoren geklärt. Mit Hilfe eines chiralen Thioxanthons wurde die intermolekulare [2+2]-Photocycloaddition von Chinolonen und elektronenarmen Olefinen enantioselektiv geführt. Für diese Reaktionen wird sichtbares Licht verwendet, und es wurde gezeigt, dass derartige sensibiliserte Reaktionen auch mit Sonnenlicht induziert werden können.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- ‘A Chiral Thiourea as Template for Enantioselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions‘ J. Org. Chem. 2016, 81
F. Mayr, R. Brimioulle, T. Bach
(Siehe online unter https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01039) - ‘Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions of 2(1H)- Quinolones Induced by Visible Light Irradiation‘ J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 7808-7811
R. Alonso, A. Tröster, T. Bach
(Siehe online unter https://doi.org/10.1021/jacs.6b03221) - ‘Recent Advances in the Synthesis of Cyclobutanes by Olefin [2+2] Photocycloaddition Reactions‘ Chem. Rev. 2016, 116
S. Poplata, A. Tröster, Y. Q. Zou, T. Bach
(Siehe online unter https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00723)
