Stereoselektive kombinatorische Synthese hochsubstituierter 1,2-Aminoalkohole, 1,2-Diamine und verwandter N-Heterocyclen

• Antragsteller: Professor Dr. Till Opatz
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2006 bis 2010
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 25124960

Durch die Addition deprotonierter ¿-Aminonitrile an Imine und anschließende Oxidation der erhaltenen Intermediate lassen sich vierfach substituierte 1,2-Diimine erhalten, deren enantioselektive Reduktion zu vierfach substituierten unsymmetrischen 1,2-Diaminen es zu untersuchen gilt. Die Produkte sollten als chirale Liganden und als Ausgangsmaterialien für die Synthese von vier- und fünffach substituierten Piperazinen, vierfach substituierten 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-benzo-1,4-diazepinen sowie von chiralen Imidazolinylidenen genutzt werden. Aus den Diiminen können weiterhin vier- und fünffach substituierte Imidazoliumsalze sowie vierfach substituierte Imidazolylidene dargestellt werden. Die katalytischen Eigenschaften beider Klassen von N-heterocyclischen Carbenen sollen in Modellreaktionen untersucht werden. Schließlich soll ein der Diaminsynthese verwandtes Verfahren zur Darstellung enantiomerenreiner trisubstituierter 1,2-Aminoalkohole entwickelt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen