Neue Konzepte zur Synthese und Reaktivität von Schwefelyliden

• Antragsteller: Professor Dr. Nuno Maulide
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2010 bis 2017
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 186516469

Schwefel-Ylide haben einen sehr wichtigen Platz unter den klassischen Textbuch Reagenzien in der organischen Chemie. Vor kurzem haben wir eine hoch effiziente Vorschrift für die direkte Synthese von Schwefel-Yliden durch einen einstufigen Ylide-Transfer beschrieben. Des Weiteren haben wir neue Reaktivitäten dieser Ylide gegenüber Goldkatalysatoren aufgedeckt, die sowohl eine Synthese von polysubstituierten Furanen, als auch von Furanonen mit quartären Zentren erlaubt.Hier schlagen wir eine erweiterte Reihe von neuen Methoden für die katalytische Umwandlung von Schwefel-Yliden unter milden Bedingungen vor. Eine innovative Cyclopropanierung von elektronenneutralen Olefinen, mit dem Potential auf hohe asymmetrische Induktion, die eine attraktive Alternative zu momentanen state of the art-Methoden mit giftigen und explosiven Diazo-Verbindungen darstellen soll, soll entwickelt werden. Verbesserte Methoden zum Ylid-Tranfer sollen diesen Prozess zukunftsfähig und billiger machen. Zusätzlich sollen mechanistische und theoretische Studien Einblicke in die Details dieser Reaktion bringen. Abschließend, soll eine bisher noch nicht beschriebene allylische Isomerisierung von Allylestern, die wir in früheren Studien auf diesem Gebiet aufdecken konnten, genauer untersucht werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Internationaler Bezug: Österreich