Chiral Carbenoids for Asymmetric Synthesis

• Antragsteller: Dr. Florian Keller
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2008 bis 2009
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 72681178

Die Gruppe von Professor Dr. Aggarwal hat ein sehr effizientes Verfahren zur asymmetrischen Homologisierung von Boranen und Boronsäureestern unter Verwendung chiraler lithiierter Carbamate entwickelt. Durch die iterative Anwendung dieser Methode ist die Synthese jedes Enantiomers eines jeden Diastereomers von Verbindungen mit zwei benachbarten Stereozentren möglich. Im Rahmen dieses Projektes soll der synthetische Nutzen dieser Methodik durch die Synthese eines Naturstoffes (Faranal) belegt werden. Im zweiten Teil dieses Forschungsvorhabens soll dieses Verfahren auf die asymmetrische Synthese quartärer Kohlenstoffatome erweitert werden. Des Weiteren soll die Verwendung chiraler benzylischer N-Carbamate sowie von BOC-geschützten Pyrrolidinen in asymmetrischen Homologisierungsreaktionen mit Boronsäureestern untersucht werden. Sollte sich diese Vorgehensweisen als erfolgreich erweisen, ist geplant durch Kombination dieser unterschiedlichen Methodiken verschiedene Naturstoffe (Escitalopram, R207910, Bifluranol und Lauren) darzustellen.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Großbritannien
• Gastgeber: Professor Varinder Kumar Aggarwal, Ph.D.