Aufklärung der Biogenese von Perillen am Modellorganismus Pleurotus ostreatus
Final Report Abstract
Für die Bildung von Perillen aus ß-Myrcen in Submerskulturen von P. ostreatus sind zwei biochemische Reaktionsschritte essentiell. Den ersten enzymatischen Schritt stellt die Einführung von Sauerstoff in das Terpenkohlenwasserstoffmolekül durch Epoxidierung der 3,10-Doppelbindung dar. Das resultierende Myrcenepoxid hydrolysiert (wahrscheinlich ausschließlich chemisch; Aminosäure katalysiert) und nur zu einem geringen Anteil - neben der bevorzugten Bildung vicinaler Diole - zu a-(Z)- Acaridiol. Dieses 1,4-Diol wird in der zweiten enzymatischen Reaktion zu den beiden entsprechenden Hydroxyaldehyden oxidiert, die dann spontan cyclisieren und nachfolgend unter Elimierung von Wasser Perillen bilden. Weitere enzymatische Reaktionen führen eher vom Perillen weg, verbunden mit einer Minderung der Ausbeute. Durch die Flüchtigkeit der eingesetzten Precursoren sowie der Zielkomponenten war eine vollständige Bilanzierung der Biokonversionen in Schüttelkulturen nicht möglich. Als entscheidendes Nadelöhr der Perillengenese konnte die chemische Bildung von a-(Z)-Acaridiol ausgemacht werden. Im geschlossenen Gassystem eines Bioreaktors gelang es, a-(Z)-Acaridiol als Precursor nahezu quantitativ in die Zielkomponente Perillen umzusetzen. Mit Arbeiten zur Isolierung und Charakterisierung der verantwortlichen Enzyme wurde begonnen.
