New asymmetric catalysis of homogeneous organic transformations that take place within organic ion-pairs

• Applicant: Professor Dr. Lukas Hintermann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5451740

Die Synthese biologisch aktiver, chiraler Substanzen muss wegen der molekularen Asymmetrie biologischer Organismen in der Regel asymmetrisch erfolgen, da die Spiegelbilder (Enantiomere) der eigentlichen Wirkstoffe unerwünschte Wirkungen aufweisen können. Wir möchten katalytisch asymmetrische Verfahren mit Hilfe der “Organokatalyse”, der Katalyse mit kleinen organischen Molekülen, entwickeln. Wenn chirale Moleküle eine elektrische Ladung tragen, können sie mit symmetrischen Gegenionen chirale Ionenpaare bilden und dadurch eine asymmetrische chemische Reaktion letzterer einleiten. Solche Prozesse sind immer noch wenig erforscht und ungenügend verstanden, weil in ihnen nicht-kovalente Wechselwirkungen entscheidend sind, die schwach sind und deshalb sowohl schlecht interpretiert als auch vorhergesagt werden können. Die asymmetrische Ionenpaar-Katalyse besitzt ein bedeutendes Potenzial für Anwendungen, weil die ionischen Katalysatoren relativ einfach zugänglich sind, leicht rezykliert werden können, und keine problematischen Metall-Rückstände in den Reaktionsprodukten hinterlassen. Unsere Ziele sind nun 1) die Suche nach neuen Katalysatoren, auf der Basis der natürlich vorkommenden China-Rinden Alkaloide, welche genannte asymmetrische Ionenpaarkatalyse bewerkstelligen können, 2) neue asymmetrische Synthesemethoden zu entwickeln, die zu wissenschaftlich interessanten und nützlichen Produkten führen, indem symmetrische meso-Verbindungen mittels chiraler Ionenpaarkatalyse desymmetrisiert werden, und 3) das Verständnis solcher chemischer Reaktionen durch Analysen von Struktur-Wirkungsbeziehungen und die Anwendung kinetischer und spektroskopischer Techniken zu mehren.

• DFG Programme: Priority Programmes
• Subproject of: SPP 1179: Organocatalysis