Selbstorganisierende Oligo- und Polythiopene ohne ß-Substituenten

• Applicant: Professor Dr. Ulrich Ziener
• Subject Area: Preparatory and Physical Chemistry of Polymers
• Term: from 2005 to 2007
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5446470

Es wird eine Synthese entwickelt, die einen direkten Zugang zu endfunktionalisierten, a-verknüpften Oligo- und Polythiophenen ermöglicht, welche nicht in b-Position substituiert sind. Neu an dieser Synthese ist, dass Oligothiophensegmente mit mehr als sechs in b-Position unsubstituierten Einheiten aus löslichen Vorläuferverbindungen aufgebaut werden können. Angestrebt werden Segmentlängen von ngrößergleich10, deren elektronische Eigenschaften sich denen einer unendlich langen Kette annähern. Im Vergleich zu den b-substituierten Derivaten wird aufgrund der freien b-Position eine deutlich höhere Ordnung der Moleküle (z. B. in dünnen Filmen) und damit auch eine sprunghafte Verbesserung ihrer elektronischen Eigenschaften (Leitfähigkeiten, Mobilitäten) erwartet. Durch Anbindung wasser- und öllöslicher Substituenten an den endständigen 2- und 5-Positionen werden amphiphile Moleküleigenschaften angestrebt, so dass die Moleküle in Lösung formanisotrope Assoziate (zylinderförmige Mizellen) bilden und sich im Festkörper zu mesoskopischen Strukturen organisieren. Solche Oligomere definierter Länge mit löslichkeitsvermittelnden Endgruppen (z. B. lineare und verzweigte Alkylketten) sind neuartige besonders lange Modelle für unsubstituiertes Polythiophen. Basis der Synthese ist ein ketalisiertes Bromthienylbutadion, welches über eine Folge von Kupplungs- und Ringschlussreaktionen zum Oligothiophen umgesetzt wird. Kennzeichnend für das Konzept ist, dass längere Thiophensequenzen erst in der letzten Stufe gebildet werden, wenn die Moleküle zur Selbstorganisation befähigt sind, sodass die Oligo- und Polythiophene direkt lösliche Aggregate/Überstrukturen bilden können. Für die Charakterisierung der Aggregate sollen u. a. die TEM, AFM, Fluoreszenzspektroskopie und DSC zum Einsatz kommen.

• DFG Programme: Research Grants
• Participating Person: Professor Dr. Martin Möller