Palladium-katalysierte Reaktionen zum Aufbau anellierter Ringsysteme

• Applicant: Dr. Nils Rackelmann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2004 to 2005
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5442969

Bei der zielgerichteten modernen Syntheseplanung ist neben dem rationellen Umgang mit Ressourcen und Effizienz auch die Kontrolle der Stereochemie von enormer Bedeutung. Richtungsweisend sind hierbei Reaktionen, bei denen mehrere Bindungen in einem Schritt gebildet werden, wie es z. B. bei der Diels-Alder-Reaktion der Fall ist. Des weiteren sind katalytische Transformationen, die sich durch kurze Reaktionszeiten, milde Bedingungen und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen auszeichnen, von zentraler Bedeutung. Aufbauend auf den Arbeiten von Catellani et al. und Lautens et al. soll eine Methode, die diese Kriterien erfüllt, zur Synthese von Tetrahydronaphthalinen und heterocyclisch anellierten Ringsystemen entwickelt werden. Ausgehend von einfach zugänglichen Substraten können mit dieser Palladium-katalysierten Eintopfreaktion bis zu drei C-C-Bindungen neu geknüpft werden. Dies kann gegebenenfalls unter Kontrolle der Stereochemie geschehen und somit den effizienten Zugang zu biologisch aktiven Verbindungen wie z. B. das Antidepressivum Sertralin oder der Topoisomerasehemmstoff Etoposid ermöglichen. Neben der Entwicklung der Methode sollen Reaktionsbedingungen erarbeitet werden, die für den Einsatz von Synthese-Robotern geeignet sind. Dies setzt einfach zugängliche Edukte, eine hohe Toleranz an Substraten und milde Reaktionsbedingungen voraus.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: Canada
• Cooperation Partner: Professor Mark Lautens, Ph.D.