Trisubstituierte Tri-s-triazinderivate
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Basierend auf der Synthese und optimierten Reinigung des Tri-chlor-tri-s-triazins C6N7Cl3 und des Melems C6N7(NH2)3 konnten weitere funktionalisierte Derivate synthetisiert werden. So wurden erstmals phosphorhaltige Tri-s-triazinderivate, sogenannte Iminophosphorane C6N7(NPR3)3, isoliert, strukturell analysiert und ausgewählte Substanzen in größeren Mengen hergestellt. Diese Feststoffe zeigten beim UL 94 Flammtest mit Polypropylen (PP) eine V2-Einstufung, sie kommen daher als potentielle Flammschutzmittel infrage. Darüber hinaus konnten für die Iminophosphorane verschiedene Synthesewege sowohl über das Melem, als auch das Azid C6N7(N3)3 generiert und optimiert werden. Ein weiterer Aspekt des Projektes waren die Melonate M(I)3[C6N7(NCN)3], die Cyanamid- Derivate des Tri-s-triazins. Neben der Etablierung unterschiedlicher Synthesewege für Lithium- und Eisenmelonat und deren ausführlicher Charakterisierung gelang die Darstellung von sogenannten Carbon Nanotubes (CNT) aus dem Fe-Melonat. Neben Tri-chlor-tri-s-triazin, welches als wesentliches Ausgangsmaterial für die Synthese verschiedener Tri-s-triazin-Verbindungen dient, ist für eine weitere Funktionalisierung das Bromid und Cyanid von besonderem Interesse. Hierzu wurden verschiedene Syntheswege getestet. Während das Bromid erfolgreich gewonnen werden konnte, gelang die Synthese des Cyanids bisher noch nicht. Unerwartete Ergebnisse konnten bei der Umsetzung des Trichlor-tri-s-triazins mit arylischen Diaminen erhalten werden. Entgegen den Erwartungen wurden keine trisubstituierten Derivate synthetisiert, sondern disubstituierte. Diese Verbindungen wurden erstmalig einkristallographisch analysiert und auf ihre noch verbliebene Reaktivität hin untersucht. Basierend auf diesen Ergebnissen wurden weitere Fragen aufgeworfen, die gegenwärtig im DFG-Projekt „Disubstituierte Tri-s-triazin-Derivate“ bearbeitet werden.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- “Nitrogenrich Fe/C/N-Salts: Precursors for Microwave-induced Synthesis of Nitrogen-Containing mw-CNTs?“ 19th European Conference on Diamond, Diamond-Like Materials, Carbon Nanotubes, and Nitrides, Sitges, Spain, 07.09. – 11.09.2008
C. Clauss, M. Schwarz, E. Kroke, J. Woltersdorf, E. Pippel, V. Klemm, D. Rafaja
- „2,5,8- Trihydrazino-s-heptazine: A Precursor for Heptazine-based Iminophosphoranes”. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635(15), 2480-2487
T. Saplinova, V. Bakumov, T. Gmeiner, J. Wagler, M. Schwarz, E. Kroke
- “Lithium and iron melonates and their use in the synthesis of CNTs“. 3rd EuCheMS, Nuremberg, Germany, 29.08. – 02.09.2010
Corinna Clauss, Marcus Schwarz, Jörg Wagler, Anke Schwarzer and Edwin Kroke
- “Method for manufacturing carbon-based nanoparticles, especially carbon nanotubes”. Ger. Offen. 2010, DE 102008045742 A1 20100311
M. Schwarz, C. Clauss, E. Voigt, E. Kroke
- „A mono-chloro-tri-s-triazine adduct and selected derivatives“. 3rd EuCheMS, Nuremberg, Germany, 29.08. – 02.09.2010
Anke Schwarzer, Edwin Kroke
- „C6N7Cl[N(C6H5)2]2·p-C6H4(CH3)2 - a mono-chloro-tri-s-triazine adduct“. Chem. Commun. 2010, 46(16), 2829-2831
A. Schwarzer, E. Kroke
- „Lithium Melonate, Li3[C6N7(NCN)3]·6H2O - Synthesis, Crystal Structure and Thermal Properties of a Novel Precursor for Graphitic Carbon Nitrides”. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636(1), 196-200
C. Clauss, J. Wagler, M. Schwarz, A. Schwarzer, E. Kroke
- „Melem- and melamine-derived iminophosphoranes“. New J. Chem. 2010, 34(9), 1893-1908
T. Saplinova, C. Lehnert, U. Böhme, J. Wagler, E. Kroke
- „Microwave-induced decomposition of nitrogen-rich iron salts and CNT formation from iron(III)-melonate Fe[C9N13]”. Carbon 2010, 48(4), 1137-1145
C. Clauss, M. Schwarz, E. Kroke
