Elektroorganische Synthese an der festen Phase. Kombinatorische und parallele Synthese von Substanzbibliotheken

• Applicant: Professor Dr. Rolf Breinbauer
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2003 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5417692

Für die Synthese von Bibliotheken komplexer organischer Substanzen mit hoher struktureller und funktionaler Diversität muss ein breites organisches Syntheserepertoire an der festen Phase zur Verfügung stehen. Elektrochemische Reaktionen wurden bisher noch nicht für die Festphasensynthese genutzt. Im Rahmen des Vorhabens sollen elektrochemische Methoden durch den Einsatz von Redoxmediatoren erstmals für die Synthese an der festen Phase etabliert werden. Der Redoxmediator vermittelt den heterogenen Elektronentransfer an der Elektrode und den Redoxprozess am festphasengebundenen Substrat. Dieses Prinzip soll angewandt werden, um neue C-C-Bindungsknüpfungsreaktionen oder Transformationsreaktionen von funktionellen Gruppen für die Festphasensynthese zugänglich zu machen und in der Synthese von Verbindungsbibliotheken anzuwenden. Darüber hinaus soll dieser Ansatz auch zur Etablierung elektrochemisch spaltbarer Linker ausgedehnt werden. Im Gegensatz zu herkömmlichen Linker-Strategien sollte der dabei vorgeschlagene Sulfonamid-Linker sowohl gegenüber basischen, sauren und oxidativen Bedingungen stabil sein, unter reduktiven Bedingungen hingegen gespalten werden. Diese Orthogonalität wird zum Aufbau einer Verbindungsbibliothek genützt. Die erzeugten Substanzen werden sowohl in funktionalen Assays als auch in phäntoypischen Zell-Assays auf ihre biologische Aktivität hin untersucht.

• DFG Programme: Research Grants