Analoga des Angiogenese-Inhibitors Luminacin D

• Applicant: Professor Dr. Martin E. Maier
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2003 to 2006
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5402696

Ziel des Projektes ist die Synthese des Naturstoffes Luminacin D und davon abgeleiteter Analoga. Die Luminacine wurden kürzlich aus Streptomyces-Bakterien isoliert. Diese Verbindungen enthalten einen hochfunktionalisierten Benzolring, der über eine Acylgruppe an ein Pyran geknüpft ist. Der Pyranring ist ferner mit einem spiro-verknüpften Epoxid versehen Die Luminacine inhibieren die Angiogenese nach einem offenbar neuartigen Wirkmechanismus. Die Anknüpfung der Seitenkette soll zum einen über eine Aldolreaktion eines Acetophenonderivates oder Umsetzung eines metallierten Aromaten mit einem voll funktionalisierten Aldehyd erreicht werden. Das Epoxid soll aus einem Alken, entweder durch asymmetrische Epoxidierung oder Dihydroxylierung und Cyclisierung erzeugt werden. Die Alkenvorstufe soll ihrerseits durch Öffnung eines Allylepoxides dargestellt werden. Zum Aufbau des Aromaten kommen neben klassischen Substitutionsreaktionen am Aromaten, die Umlagerung einer vinylierten Quadratsäure-Vorstufe oder eine Kondensation aus acyclischen Vorläufern in Betracht.

• DFG Programme: Research Grants