Kombinatorische Synthese vielfach substituierter Alkaloidderivate: Pyrrolidine und Tropane

• Applicant: Professor Dr. Till Opatz
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2003 to 2011
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5401188

Die durch konjugierte Addition deprotonierter alpha-Aminonitrile an alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindungen zugänglichen Oxy-cyanopyrrolidine stellen vielseitige Intermediate dar, deren synthetisches Potential bislang nicht genutzt wurde: In einem Reaktionsschritt können aus ihnen bereits vielfach substituierte Pyrrolidine erhalten werden, während die Umsetzung mit Organometallverbindungen Produkte noch höherer Diversität liefern sollte. Die gleichen Intermediate sollten auch hochfunktionalisierte Tropane zugänglich machen. Beide Klassen von Produkten haben natürliche Vorbilder (z.B. Nicotin, Cocain, Atropin), die eine hohe biologische Aktivität aufweisen. Die geplanten Synthesen in Lösung und am polymeren Träger sind kurz und unter Verwendung einfacher Eduktbausteine sollte sich eine große strukturelle Vielfalt der Produkte erreichen lassen. Zur Kontrolle der absoluten Konfiguration können chirale Auxiliare oder vergleichbare Ankersysteme zum Einsatz kommen, welche ohne Zurücklassen unerwünschter Funktionalitäten entfernt werden können.

• DFG Programme: Research Grants