Chemie dipolarer CH-Säuren auf Basis von B(C6F5)3-Addukten von Stickstoff-Heterocyclen

• Applicant: Professor Dr. Gerhard Erker
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5302844

Die Umsetzung von Pyrrolyllithium mit B(C6F5)3 gefolgt von der Reaktion mit HCl ergibt das Pyrrolium-Borat Betain, (C4H5N)B(C6F5)3 11, das als neutrale Brfnsted-Säure wirkt. Gegenüber Organometallsystemen kann 11 vermutlich als ein wirksamer Protonendonator unter sehr milden Bedingungen eingesetzt werden, der gleichzeitig das nur wenig nucleophile Gegenanion [(C4H4N)B(C6F5)3-] freisetzt. Diese Protonentransferreaktion soll zur Herstellung einer Reihe interessanter neuer Organometallkationen, insbesondere der Gruppe 4 und 5 Metalle aber auch von einigen Metallen der rechten Seite des Periodensystems verwendet werden, insbesondere zur Generierung von aktiven kationischen Organometallkatalysatoren für Kohlenstoff-KohlenstoffVerknüpfungsreaktionen. Außerdem wollen wir chirale, optisch aktive Varianten des neutralen Brfnsted-Betain-Systems synthetisieren und ihr Potential für asymmetrische Protonierungsreaktionen in der organischen Chemie und der Organometallchemie prüfen. In einer synthetisch verwandten Reaktion werden wir neutrale Imidazolium-Borat-Betaine des Typs [C2H2N(CH3)CHN]B(C6F5)3 herstellen, die viel weniger CH-acide sind. Deprotonierung mit einer starken Base kann hier anionische Analoge der Arduengo/Wanzlick-Carbene zugänglich machen, die wir als Liganden für Katalysatoren, z. B. in der Olefin-Metathese nutzen wollen.

• DFG Programme: Research Grants