Synthese und Charakterisierung neuartiger N,N`-perarylierter 2,5-Diamino- thiophene und 5,5`-Diamino-2,2`-bithiophene als Verbindungen mit gutem Lochleitungsvermögen in Lösung und festen Schichtsystemen

• Applicant: Professor Dr. Horst Hartmann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2003
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5271010

Es soll versucht werden, bisher unbekannte N,N'perarylierte 2,5-Diamino-thiophene und 5,5'-Diamino-2,2'-bithiophene herzustellen und ihre Eignung als neuartige Lochleiter in elektrochemisch aktiven Schichtsystemen zu testen. Verbindungen des genannten Typs stellen Heteroanaloga des bekannten 1,4-Phenylendiamin- bzw. Benzidin-Typs dar, die gegenwärtig erhebliches praktisches Interesse beim Aufbau von elektrophotographisch aktiven Materialien, von organischen Leuchtdioden sowie von organischen Feldeffekt-Transistoren besitzen. Diese Verbindungen sind jedoch mit dem erheblichen Nachteil behaftet, daß praktisch alle ihre Vertreter bisher nur über eine Schwermetall-katalysierte C-C- oder C-N-Kupplungsreaktion zugänglich waren und demzufolge mit Schwermetallen verunreinigt anfallen, deren Abtrennung gegenwärtig, wenn überhaupt, nur mit größter Mühe gelingt. Das vorgesehene Syntheseprinzip zur Herstellung der genannten schwefelhaltigen Verbindungen knüpft an von uns erarbeitete Synthesemethoden zur Herstellung von N,N-disubstituierten 2-Amino-thiophenen an und vermeidet die Verwendung von Schwermetall-haltigen Reagenzien oder Katalysatoren bei deren Gewinnung im präparativen Maße.

• DFG Programme: Research Grants