Asymmetrische Synthese von ß-Aminoketonen mit Hilfe chiraler Katalysatoren und Darstellung nichtklassischer Mannich-Basen und ihren Derivaten an fester Phase

• Applicant: Professor Dr. Nikolaus Risch
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5215510

Aminomethylierte Ketone (Mannich-Basen) und ihre Derivate sind vielfältig einsetzbare Verbindungen, die z. B. Anwendung in der Medizin, im Pflanzenschutz oder als Synthesebausteine finden. Ein Ziel unseres Projektes ist die Entwicklung einer breit anwendbaren Methode zur asymmetrischen Synthese von Mannich-Basen unter Verwendung chiraler Katalysatoren. Zu diesem Zweck soll zunächst die Bandbreite der Aminomethylierung bzw. -alkylierung von Trichlorsilylenolethern mit vorgeformten Mannich-Reagenzien untersucht werden. Die bezüglich Ausbeute und Vielseitigkeit effizientesten Reagenzien sollen dann für asymmetrische Mannich-Reaktionen in Gegenwart einer chiralen Lewis-Base verwendet werden. Die Optimierung der Enantioselektivität soll u. a. durch systematische Modifikation der Katalysatorstruktur mit Hilfe eines kombinatorischen Verfahrens erfolgen. Es sollen außerdem Methoden entwickelt werden, um auf klassischem Wege nicht zugängliche Mannich-Basen (aminoalkylierte Ketone) und ihre Derivate an fester Phase zu synthetisieren und so die Schaffung großer und strukturell vielfältiger Bibliotheken zu ermöglichen. Hierdurch sollen diese hoch interessanten, aber bisher mangels geeigneter Synthesemethoden wenig oder gar nicht untersuchten Substanzklassen erstmals für die systematische Wirkstoffentwicklung erschlossen werden. Es deutet vieles daraufhin, daß diese Verbindungen ähnlich attraktive Anwendungsfelder finden werden wie aminomethylierte Ketone und ihre Derivate.

• DFG Programme: Research Grants