Analoga der Antitumor-Verbindung Salicylihalamid

• Applicant: Professor Dr. Martin E. Maier
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5215230

Ziel des Projektes ist die Entwicklung einer Synthesestrategie zu dem 12-gliedrigen Macrolid Salicylihalamid und davon abgeleiteter Derivate. Zur Etablierung der Stereozentren des Macrocyclus sollen die Evans-Aldolreaktion in Kombination mit einer asymmetrischen Ketonreduktion herangezogen werden. Für die 12Desmethylverbindung ist eine enantioselektive Dienolat-Addition an einem Aldehyd vorgesehen. Die Stereozentren der Oximid-Analoga sollen durch asymmetrische Dihydroxylierung generiert werden. Je nach Position der Doppelbindung im Macrocyclus ist die Anknüpfung an den Aromaten über eine Allylierung oder Kreuzkupplung geplant. Anhand dieser Zielmoleküle könnte ferner die größenselektive Macrocyclisierung studiert werden. Für die Enamid-Seitenkette sind neue Synthesewege zu erproben. Schließlich soll mit Hilfe einer Affinitätssäule nach möglichen biologischen Rezeptoren gesucht werden.

• DFG Programme: Research Grants