Photoinduzierte Protonentransferreaktionen von Diazoalkanen

• Antragsteller: Professor Dr. Rene M. Koenigs
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2020 bis 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 449797123

Photoinduzierte Protonentransferreaktionen sind ein wichtiges Konzept für die Entwicklung von Photosäuren und Photobasen, die in der Materialchemie und der chemischen Biologie weitläufige Anwendung finden. Bis heute finden photoinduzierte Protonentransferreaktionen in der organischen Synthese jedoch nur vereinzelt Anwendung und aktuelle Arbeiten beschränken sich hauptsächlich auf die Nutzung von hochenergetischem UV-Licht. Das Verständnis und die Identifizierung geeigneter Bedingungen für die Durchführung photoinduzierter Protonentransferreaktionen unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht unter Umgebungsbedingungen ist daher eine wichtige Aufgabe bei der Entwicklung nachhaltiger Synthesemethode und für das Verständnis dieses konzeptionellen Ansatzes in der organischen Synthese.In diesem Forschungsprojekt planen wir systematische Studien zu photoinduzierten Protonentransferreaktionen von Diazoalkanen mit verschiedenen X-H-aciden Verbindungen, um einerseits Grundlagen zu verstehen wie auch dieses neuartige Reaktionskonzept weiter zu untersuchen. Hierfür werden wir die Wechselwirkung zwischen sauren X-H-Verbindungen und Diazoalkanen untersuchen, um Anforderungen beider Reaktionspartner für effiziente Protonentransferreaktionen zu ermitteln. Diese Studien umfassen detaillierte mechanistische Experimente und DFT-Rechnungen zur Unterstützung der experimentellen Daten. Weitergehende Anwendungen beinhalten die Untersuchung verschiedener saurer X-H-Verbindungen wie Thiophenole, Amide, Hydroxamsäuren oder Oxime, um dieses Konzept allgemeiner zu erweitern. In einem letzten Teil wird der Diazoalkan-Reaktionspartner umfassend mit verschieden-substituierten Diazoalkanen untersucht, um dieses Konzept auch in Hinblick des Diazoalkan-Reaktionspartners vollständig zu untersuchen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen