Entwicklung von Synthesemethoden für die Funktionalisierung fortgeschrittener Syntheseintermediate: Die Aren-limitierte nicht-dirigierte C–H Aktivierung von Aromaten und die direkte C–H Aktivierung aliphatischer Carbonsäuren

• Antragsteller: Professor Dr. Manuel van Gemmeren
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 432696002

Im Zuge der Energiewende und der Umstellung chemischer Wertschöpfungsketten auf die Verwendung erneuerbarer Rohstoffe werden immer effizientere und ressourcenschonendere Synthesemethoden benötigt, um den gleichzeitig wachsenden Weltbedarf an komplexen organischen Molekülen, zum Beispiel als Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel oder Teil funktionaler Materialien, bedienen zu können. In diesem Kontext sind Methoden zur direkten Funktionalisierung von Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen äußerst attraktiv, da sie prinzipiell die Möglichkeit zur Verkürzung von Syntheserouten und zur Reduktion von Abfallprodukten bieten. Solche Methoden sind allerdings auch herausfordernd zu entwickeln, da die zu funktionalisierenden C–H Bindungen chemisch sehr stabil und somit reaktionsträge sind. Gleichzeitig weisen typische organische Moleküle eine Vielzahl verschiedener C–H Bindungen auf, sodass auch die Selektivität der besagten Prozesse alles andere als trivial zu erzielen ist. Aufgrund des großen, noch nicht ausgeschöpften Potenzials von Methoden zur Funktionalisierung von C–H Bindungen stellen diese den Gegenstand intensiver aktueller Forschungen dar. In diesem Forschungsvorhaben sollen Ansätze zur Palladium-katalysierten C–H Aktivierung von aromatischen und aliphatischen Substraten untersucht werden, für die derzeit keine Methoden mit ausreichender Reaktivität und Selektivität bekannt sind. Zur Funktionalisierung aromatischer C–H Bindungen soll ein kürzlich von uns entdecktes Katalysatorsystem auf Basis zweier komplementärer Liganden genutzt und konzeptuell weiterentwickelt werden, mit welchem Aromaten ohne dirigierende Gruppen als limitierende Reagenzien funktionalisiert werden können. Die Funktionalisierung aliphatischer C–H Bindungen soll über die Nutzung freier Carbonsäuren als hochattraktive dirigierende Gruppe ermöglicht werden. Aufbauend auf Vorarbeiten des Arbeitskreises sollen dazu neuartige Liganden und geeignete Reaktionsbedingungen entwickelt werden. Über diese Untersuchungen sollen insgesamt synthetisch nützliche Methoden zur Funktionalisierung komplexer organischer Moleküle entwickelt werden, die einen Beitrag zur Bewältigung der oben genannten gesamtgesellschaftlichen Herausforderungen leisten können.

• DFG-Verfahren: Emmy Noether-Nachwuchsgruppen