Enantioselektive Transformationen und die Synthese im kontinuierlichen Durchfluss von fluorierten Diazoalkanen

• Antragsteller: Professor Dr. Rene M. Koenigs
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2018 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 408033718

Fluorierte Diazoalkane sind eine seit langem bekannt Verbindungsklasse, jedoch wurde der synthetische Nutzen dieser kleinen und hochreaktiven Moleküle erst kürzlich näher untersucht. Enantioselektive Transformationen dieser Reagenzien wie auch deren Darstellung im kontinuierlichen Durchfluss sind bislang kaum untersucht und erlauben neuartige Anwendungen für die Synthese fluorierter Moleküle.Das Ziel dieses Forschungsvorhabens ist es diese fluorierten Diazoalkane in enantioselektiven Umlagerungsreaktionen zu untersuchen. Dieser Reaktionstyp gehört auch heute noch zu den großen Herausforderungen in der asymmetrischen Katalyse und ist bislang kaum untersucht. Umlagerungsreaktionen mit fluorierten Diazoalkanen ermöglichen einen neuartigen Zugang zu wertvollen fluorierten, hochgradig funktionalisierten Heterocyclen und Synthesebausteinen.In einem weiteren Teil sollen im kontinuierlichen Durchfluss nicht-isolierbare fluorierte Diazoalkanen untersucht werden. Auf diese Weise können diese hochreaktiven Diazoverbindungen sicher für die organische Synthese zur Verfügung gestellt werden und so neue, bislang einzigartige Transformationen für die organische Synthese untersucht werden. Dieses Konzept eröffnet damit einen effizienten Zugang zu chemischem Raum, der bislang synthetisch nur schwer adressierbar war.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen