Enantioselektive Ringöffnung von oxabizyklischen Alkenen mit Heteroatom-Nukleophilen

• Applicant: Dr. Christian Böing
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2007 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 39768158

Das Ziel dieser Arbeit ist die Entwicklung einer neuen Methode in der asymmetrischen Übergangsmetall-Katalyse. Die betrachtete Reaktion ist die enantioselektive Ringöffnung von oxabizyklischen Alkenen mit Heteroatom-Nukleophilen. Mit dieser Reaktion können in einem Reaktionsschritt mehrere chirale Zentren erzeugt und unter anderem für die Wirkstoffchemie interessante Building Blocks synthetisiert werden. Bisher sind für eine bereite Substrat-Palette jedoch ausschließlich die trans-Ringöffnungsprodukte zugänglich. Es existieren aber zwei Beispiele, bei denen eine Ringöffnung zum cis-Produkt beobachtet wurde. Im Rahmen dieser Arbeit soll verstanden werden, warum bei diesen Beispielen die relative Stereokonfiguration des Produktes, im Gegensatz zu den meisten Substraten, cis ist. Auf Basis der Erkenntnisse, die wir uns von diesen mechanistischen Untersuchungen versprechen, sollen zum einen weitere Substrate designed werden, die eine Ringöffnung zum cis-Produkt zulassen, und zum anderen soll ein Katalysatorsystem entwickelt werden, das cis-selektive Ringöffnungen mit Heteroatom-Nukleophilen katalysiert.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: Canada
• Host: Professor Mark Lautens, Ph.D.