Pflanzlicher Pyrrolizidin-Alkaloide in der chemischen Verteidigung von Nachtfaltern (Arctiiden): Bildung und Funktion Insekten-spezifischer Alkaloide

• Applicant: Professor Dr. Thomas Hartmann
• Subject Area: Organismic Interactions, Chemical Ecology and Microbiomes of Plant Systems
• Term: from 2006 to 2009
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 29529956

Einige phytophage Insekten rekrutieren die chemische Abwehr ihrer Wirtspflanzen und setzen sie zum eigenen Schutz gegen Räuber und Parasitoide ein. Ein gut untersuchtes Beispiele sind die Pyrrolizidin-Alkaloide (PAs) - Esteralkaloide aus einer Necinbase mit ein oder zwei Necinsäuren. PAs werden von vielen Insekten genutzt. In früheren Arbeiten konnten wir zeigen, dass polyphage Bärenspinner- Raupen (Arctiidae) natürlich vorkommende PAs sensorisch wahrnehmen, resorbieren und in nicht toxischer Form (als N-Oxid) speichern. Die aufgenommenen PAs werden, teils unverändert, teils strukturell modifiziert, während der Metamorphose behalten, bei der Begattung vom Männchen an das Weibchen weitergegeben und letztendlich von diesem bei der Eiablage zum Schutz der Gelege verwendet. PAs, die wegen der Struktur ihrer Necinsäure nicht unverändert in das Puppenstadium mitgenommen werden können, werden im Insekt durch Umesterung in Insekten-spezifische Necinester, die Callimorphine und Creatonotine, überführt. Diese ¿Insekten-PAs¿ haben vermutlich drei Funktionen: (1) sie sind in Arten, die das männliche Pheromon Hydroxydanaidal bilden, die gemeinsame Pheromon-Vorstufe; (2) sie ermöglichen durch den Austausch einer nicht tolerierbarer pflanzlicher Necinsäuren gegen eine Insekten-spezifische die Nutzung der Necinbase; (3) sie repräsentieren einen generellen ¿Salvage-Pathway¿ für Necinbasen pflanzlicher Herkunft. Im vorliegenden Projekt sollen die zum Teil experimentell noch nicht ausreichend belegten Funktionen abgesichert bzw. kritisch überprüft werden. In diesem Zusammenhang ist auch die noch absolute Stereochemie der ¿Insekten PAs¿ zu ermitteln. Darüber hinaus wollen wir uns ein Bild über die Bedeutung der ¿Insekten-PAs¿ unter Feldbedingen machen.

• DFG Programme: Research Grants