Anwendung der Fließband-Synthese auf cyclische und acyclische Moleküle mit definierter Konformation

• Antragsteller: Dr. Murat Kücükdisli
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2015 bis 2018
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 287182387

Dieses Projekt beschreibt die Anwendung der neuen Methode der "Fließband-Synthese" auf cyclische und acyclische Moleküle mit definierter Konformation sowie die eingehende Untersuchung des Einflusses von Substituenten auf die Gestalt der Produkte. Aggarwals "Fließband-Synthese" ist ein neuartiges Verfahren zur iterativen Homologisierung von Boronsäureestern mit Hilfe chiraler lithiierter Carbamate oder Ester. Diese Methode verläuft mit hoher Ausbeute und planbarer Stereoselektivität und kommt ohne die Aufreinigung von Intermediaten aus. Obwohl die vollständige konformationelle Kontrolle über eine lange Alkylkette mittels definiert angeordnete Substituenten eine große Herausforderung darstellt, konnte in ersten Versuchen gezeigt werden, dass die Einstellung der Gestalt der resultierenden Moleküle möglich ist. Das vorliegende Projekt zielt auf die Untersuchung der Vollständigkeit der konformationellen Kontrolle als Funktion des Abstandes in komplexeren Systemen ab. Darüber hinaus werden die Grenzen dieser Kontrolle untersucht. Idealerweise ermöglicht diese Methode die präzise, relative Positionierung molekularer Fragmente mit variabler Größe. Ein besseres Verständnis der konformationellen Kontrolle ebnet den Weg zu einem rationalen Design formspezifischer Moleküle, die beispielsweise in der Lage wären, hochspezifisch an Proteinoberflächen zu binden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Großbritannien
• Gastgeber: Professor Varinder Kumar Aggarwal, Ph.D.