Neue sequentielle und biomimetische Verfahren für Polyketide: Totalsynthese von Tuscolid/Tuscoron

Polyketide sind attraktive synthetische Ziele aufgrund ihrer hohen strukturellen Diversität und Komplexität sowie einer großen Bandbreite wichtiger biologischer Funktionen. Ziel dieses Forschungsprojekts ist die Entwicklung neuer, im Vergleich zu bekannten Verfahren direkteren und effektiveren Methoden, um Polyketide durch neuartige sequentielle Prozesse zu synthetisieren, die durch Kombination mehrerer synthetischer Transformationen in einem Eintopfverfahren einen schnellen Zuwachs struktureller Komplexität aus einfachen Bausteinen gestatten. Diese Verfahren erlauben schnelle und effiziente Zugänge zu den strukturell einmaligen Polyketiden Tuscolid und Tuscorone, stereochemisch komplexe und biologisch aktive Metabolite myxobakteriellen Ursprungs. Es ist geplant, die Hauptvertreter dieser Naturstoffklasse erstmals herzustellen, auch um auf diese Weise deren genaue dreidimensionale Struktur eindeutig zu bestimmen und das ungewöhnliche biologische Profil dieser seltenen Naturstoffe genauer zu untersuchen. Motiviert durch deren höchst ungewöhnlichen Biosynthesen werden schließlich innovative biomimetische Syntheseansätze mit dem Ziel untersucht, neuartige und allgemeine nützliche chemische Methoden zu entdecken.

DFG-Verfahren Sachbeihilfen