The development of selective catalysts for novel C-N- and C-C-bond forming reactions - a contribution to a more sustainable chemistry
Final Report Abstract
Die folgenden Ziele wurden in der zweiten Förderperiode des Projekts anvisiert und erfolgreich bearbeitet, wobei erfolgreich in diesem Zusammenhang bedeuten soll, dass mindestens eine Publikation im Rahmen der anvisierten Zielstellung veröffentlicht wurde: 1. Umsetzungen mit Aminoalkoholen, 2. Multikomponenten-Reaktionen, 3. Ein breit anwendbares neues Konzept zur katalytischen Synthese polycyclischer N-Aromaten und 4. Co- und Fe- Komplexkatalysatoren. Zu 1. konnte eine neue katalytische Synthese von meta-funktionalisierten Pyridinderivaten mittels selektiver dehydrierender Heterokondensation von β‐und γ-Aminoalkoholen entwickelt werden. Zu 2. wurde eine nachhaltige Multikomponentenreaktion zur Synthese von Pyrimidinen vorgestellt. Zu 3. berichteten wir über die katalytische Kondensation zur Synthese polycyclischer heteroaromatischer Verbindungen und über die Iridium-katalysierte Synthese von Tetrahydro-1H-Indol-Derivaten. Bezüglich 4. wurden drei Arbeiten veröffentlicht: Eine zur Selektivhydrierung, eine zur N-Alkylierung und eine zur C-Alkylierung von Amiden und Estern.
Publications
- "A sustainable catalytic pyrrole synthesis". Nature Chem. 2013, 5, 140-144
S. Michlik, R. Kemp
(See online at https://doi.org/10.1038/NCHEM.1547) - "Regioselectively Functionalized Pyridines from Sustainable Resources". Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6326-6329
S. Michlik, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1002/anie.201301919) - "New Iridium Catalysts for the Selective Alkylation of Amines by Alcohols under Mild Conditions and for the Synthesis of Quinolines by Acceptorless Dehydrogenative Condensation". Chem. Eur. J. 2014, 20, 13279-13285
S. Ruch, T. Irrgang, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1002/chem.201402952) - "The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation". Chem. Eur. J. 2014, 20, 5569-5572
T. Hille, T. Irrgang, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1002/chem.201400400) - "The synthesis of pyrroles via acceptorless dehydrogenative condensation of secondary alcohols and 1,2-amino alcohols mediated by a robust and reusable catalyst based on nanometer-sized iridium particles”. Catal. Sci. Tech. 2014, 4, 4188-4192
D. Forberg, J. Obenauf, M. Friedrich, S.-M. Hühne, W. Marder, G. Motz, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1039/c4cy01018c) - “A Highly Active and Easily Accessible Cobalt Catalyst for Selective Hydrogenation of C=O Bonds”. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7998-8001
S. Rösler, J. Obenauf, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1021/jacs.5b04349) - “A sustainable multicomponent pyrimidine synthesis”. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12804-12807
N. Deibl, K. Ament, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1021/jacs.5b09510) - “Cobalt‐Catalyzed Alkylation of Aromatic Amines by Alcohols”. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15046-15050
S. Rösler, M. Ertl, T. Irrgang, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1002/anie.201507955) - “General and mild cobalt-catalyzed C-alkylation of unactivated amides and esters with alcohols”. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10786-10789
N. Deibl, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1021/jacs.6b06448) - “Catalytic condensation for the formation of polycyclic heteroaromatic compounds”. Nature Commun. 2018, 9, 17512
D. Forberg, T. Schwob, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1038/s41467-018-04143-6) - “Synthesis of meta‐Functionalized Pyridines by Selective Dehydrogenative Heterocondensation of β‐and γ‐Amino Alcohols”. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 56, 371-374
T. Hille, T. Irrgang, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.1002/anie.201610071) - “Iridium Catalyzed Synthesis of Tetrahydro-1H-Indoles by Dehydrogenative Condensation”. Inorganics 2019, 7, 97
D. Forberg, F. Kallmeier, R. Kempe
(See online at https://doi.org/10.3390/inorganics7080097)