Two-Phase Taxane Total Synthesis
Final Report Abstract
Das Ziel der durchgeführten Arbeiten war die Darstellung von Taxanen mithilfe der biomimetischen „Zwei-Phasen-Strategie“. Hierbei sollte in einer ersten retrosynthetisch logisch aufgebauten, möglichst kurzen und effizienten „Cyclase-Phase“ über eine Reihe von C-C Bindungsbildungsreaktionen das Taxan-Grundgerüst synthetisiert werden. In der darauf folgenden „Oxidase-Phase“ sollten sp3-C-H- Bindungen biomimetisch direkt oxidiert werden, um auf diese Weise hoch funktionalisierte Taxane zu erhalten. Als die Projektarbeit begonnen wurden, war bereits ein erster synthetischer „Cyclase-Phase-Endpunkt“ entwickelt worden. Ausgehend von diesem Taxan-Grundgerüst war die Oxidationssequenz allerdings limitiert. Eine Reihe natürlich vorkommender Taxane konnte auf diesem Weg nicht zugänglich gemacht werden. Im Rahmen der Projektarbeit wurde daher versucht, einen alternativen Cyclase-Phase-Endpunkt zu etablieren, um eine effiziente Oxidase-Phase gestalten zu können. Obwohl ein neues Taxan-Grundgerüst bislang nicht erfolgreich synthetisiert werden konnte, wurden im Laufe der Studien wertvolle Erkenntnisse zur Reaktivität der Taxan-Vorstufen gewonnen. Durch eine stetige Modifizierung der Reaktanden sollte die Synthese eines neuen Cyclase-Phase-Endpunktes zukünftig realisierbar werden.
