Synthese und Eigenschaften funktionalisierter Bi- und Terpyridinderivate

• Applicant: Professor Dr. Hans-Ulrich Reißig
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2011 to 2014
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 201027731

• Final Report Year: 2015

Final Report Abstract

Unser Syntheseweg zu komplexen Pyridinderivaten hat sich als bestens geeignet erwiesen, eine große Anzahl dieser wichtigen Heterocyclen in beachtlicher Vielfalt herzustellen. Damit wurde ein Beitrag geleistet, diese auch wegen ihrer biologischen Aktivität interessante Substanzklasse leichter zugänglich zu machen. Insbesondere die Synthese von spezifisch substituierten Bipyridinderivaten und Terpyridinen erweitert das Spektrum dieser wichtigen Liganden erheblich. Der überraschend glatte Zugang zu Dimethylamino-substituierten Terpyridinderivaten stellt vermutlich das wichtigste Ergebnis dieses Projektes dar, denn diese neuen extrem starken Lewis-Basen fanden großes Interesse in anderen Arbeitsgruppen. Hier sind in Zukunft weiterführende Anwendungen als Ligand in bioorganischen und anorganischen Systemen sowie in der Katalyse zu erwarten.

Publications

• Four-Component Synthesis of Functionalized 2,2’-Bipyridines Based on the Blaise Reaction, Synlett 2011, 2311-2314
  P. Hommes, P. Jungk, H.-U. Reißig
  
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Cyclocondensation of β-Keto-enamides and Subsequent Nonaflation to Pyrid-2-yl and Pyrid-4-yl Nonaflates as Flexible Precursors for Polysubstituted Pyridines, Synthesis 2013, 45, 3288-3294
  P. Hommes, S. Berlin, H.-U. Reißig
  (See online at https://doi.org/10.1055/s-0033-1338548)
• Extrem starke Lewis-Basen – Synthese und Methylkationaffinitäten von Dimethylamino-substituierten Terpyridinen, Angew. Chem. 2014, 126, 7778-7782
  P. Hommes, C. Fischer, C. Lindner, H. Zipse, H.-U. Reißig
  (See online at https://doi.org/10.1002/ange.201403403)
• New 4-Pyridyl Nonaflates as Precursors for Push-Pull Solvatochromic Dyes, Synthesis 2014, 46, 1100-1106
  M. Domínguez, H.-U. Reißig
  (See online at https://doi.org/10.1055/s-0033-1340839)
• Functionalization of Highly Substituted 2,2´:6´,2´´-Terpyridine Derivatives, Eur. J. Org. Chem. 2015
  P. Hommes, H.-U. Reißig
  (See online at https://doi.org/10.1002/ejoc.201501299)
• Synthesis and (Spectro)electrochemistry of Ferrocenyl-Substituted Pyridine Derivatives, Eur. J. Org. Chem. 2015, 7317-7323
  G. Podolan, L. Hettmanczyk, P. Hommes, B. Sarkar, H.-U. Reißig
  (See online at https://doi.org/10.1002/ejoc.201501163)