Modular aufgebaute Rezeptoren zur enantioselektiven Erkennung von protonierten alpha-Aminosäureamiden

• Applicant: Professor Dr. Gebhard Haberhauer
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2009
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 19431490

Im Rahmen dieses Projekts sollen neuartige Rezeptoren zur enantioselektiven Erkennung von protonierten ¿-Aminosäureamiden, den kleinstmöglichen Einheiten von N-terminalen Enden von Peptiden, dargestellt werden. Der Vorteil der hier beantragten Rezeptoren besteht darin, dass sie modular aus verschiedensten Bausteinen aufgebaut werden können und so die Effektivität und die Selektivität leicht und nahezu getrennt voneinander variierbar sind. Des weiteren kann die Bindung des Substrats nur aus einer Konformation des Rezeptors heraus erfolgen und bei der Bindung der Ammoniumeinheit durch die drei Erkennungseinheiten des Rezeptors wird automatisch eine Bindungstasche gebildet, die im hohen Maße stereochemisch komplementär zu den (S)-Enantiomeren der protonierten ¿-Aminosäureamiden ist. Diese immensen Vorteile sollten dieses Modellsystem den bereits existierenden künstlichen Ammonium-Rezeptoren überlegen machen.

• DFG Programme: Research Grants