Entwicklung von Methoden zur Direkten Asymmetrischen Reduktiven Aminierung von Ketonen und 'Aktivitätsorientierte' Synthese der anti-HIV aktiven Naturstoffe Papuamide A und B

• Applicant: Professor Dr. Dirk Menche
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 16440578

Chirale Amine sind Schlüsselbausteine einer Vielzahl biologisch aktiver Naturstoffe und Pharmazeutika. Ihre Herstellung ist aus der Perspektive der Wirkstoffentwicklung von zentraler Bedeutung. Durch dieses Forschungsvorhaben sollen neue, im Vergleich zu bestehenden Verfahren direktere und effektivere Synthesemethoden entwickelt werden, chirale Amine erstmals in nur einer chemischen (¿stereoselektiven¿) Umsetzung aus leicht zugänglichen Strukturelementen, ¿Ketonen¿, zu erhalten (¿direkte asymmetrische reduktive Aminierung¿). Mit dieser Methodik ist ein effizienter Zugang zu chiralen Amin-Einheiten der hochgradig anti-HIV aktiven marinen Naturstoffe Papuamide möglich, die aus ihrer natürlichen Quelle nur in äußerst geringen Mengen gewonnen werden können. Dieses Projekt verwendet Computersimulationen (¿molecular modelling¿) und moderne Analyseverfahren (¿NMR-Techniken¿) zur Aufklärung der genauen, bisher unbekannten dreidimensionalen Struktur der Papuamide und zum Design vereinfachter Analoga. Erstmals sollen die Naturstoffe und ihre abgeleiteten Verbindungen hergestellt werden, um im Rahmen von Kooperationen deren antivirales Wirkungsprofil genauer zu untersuchen.

• DFG Programme: Research Grants